Siguió una tutoría de una tarde que le enseñó, a través del relato del Sr. Sondheim, más sobre el oficio de lo que la mayoría de los compositores han aprendido. Hammerstein le trazó un camino de ejercicios de escritura: adaptar una buena obra a un musical; adaptar una pieza fallida a un musical; adaptar una historia de otro medio a un musical; y finalmente escribe un musical de tu propia historia original. Esto es lo que hizo el joven Sondheim, proyecto que le llevó a graduarse en el Williams College de Massachusetts, donde complementó su trabajo teatral con un serio estudio de composición. bajo Robert Barrow, un intelectualmente riguroso especialista en armonía, de quien el Sr. Sondheim aprendió la lección, como él mismo dijo, «que el arte es obra y no inspiración, que la invención viene con la artesanía». El Sr. Sondheim estudiaría más tarde de forma independiente con Milton Babbitt, el compositor de vanguardia.
El primer trabajo profesional de Sondheim en el mundo del espectáculo no fue en el teatro; a través de la agencia que representaba a Hammerstein, fue contratado para escribir una comedia televisiva de los años 50, «Topper», sobre un banquero extravagante perseguido por dos fantasmas urbanos. (Mucho más tarde, el Sr. Sondheim escribió un guión para el thriller «Sheila’s Last», con el actor Anthony Perkins; fue producido en 1973 y dirigido por Herbert Ross.) En la década de 1950, se convirtió en un conocedor de juegos de palabras y rompecabezas, y un elaborado inventor de juegos. De 1968 a 1969, creó un crucigrama críptico para la revista New York.
Su afinidad por el misterio y la distracción teatral fue reconocida por su amigo, el dramaturgo Anthony Shaffer, quien basó el cuerno astutamente vengativo en su obra «Sleuth» en parte en el Sr. Sondheim. (La obra ya se tituló provisionalmente «¿Quién teme a Stephen Sondheim?»)
Irrumpiendo en Broadway
Sondheim tenía unos 20 años cuando escribió su primer espectáculo profesional, un musical llamado «Saturday Night», que era una adaptación de «Front Porch in Flatbush», una obra de Philip G. y Julius J. Epstein. Consiguió el trabajo, escribiendo letras y música, después de que el compositor Frank Loesser lo rechazara. El programa estaba programado para presentarse en 1955, pero el productor, Lemuel Ayers, murió antes de que terminara de recaudar dinero para él y la producción se detuvo. El espectáculo solo fue presentado en 1997, por una pequeña empresa en Londres; posteriormente apareció en Chicago y finalmente tuvo su debut en Nueva York en 2000, Off Broadway en el Second Stage Theatre.
El Sr. Sondheim se mostró reacio a aceptar cualquiera de sus primeros espectáculos de Broadway, «West Side Story» y «Gypsy» porque se sentía como un compositor, no solo un letrista. «Disfruto mucho más componiendo música que letras», confesó. en «Terminar el sombrero». Pero estuvo de acuerdo con ambos siguiendo el consejo de Hammerstein, quien le dijo que se beneficiaría de trabajar con gente como Bernstein; Laurents, (quien escribió el libro) y el director Jerome Robbins, en el primer caso, y escribiendo para una estrella como Ethel Merman en el segundo, aunque ella era la que quería una mano de Broadway con más experiencia, Jule Styne, como compositora.
Sólo una vez después de «Gypsy», el Sr. Sondheim escribió letras para otro compositor: una desafortunada colaboración con Richard Rodgers, «¿Escucho un vals?», Basada en la obra de Laurents «La hora del cuco».
