Ahora listo para embarcarse en su primera aventura, Carey tenía, de hecho, un DB2 / 4 MkIII completamente nuevo, con especificaciones de rally, a su disposición. Sin comenzar de a poco, Carey y su corcel partieron en las 12,500 millas del Rally de Panamá a Alaska en 2008, que lo llevó a él y a varios miembros de su familia junto con otros 17 participantes en una amplia gama de autos clásicos a lo largo de Panamá, Costa Rica. Honduras, Guatemala, Nicaragua, Belice y México antes de ingresar a Estados Unidos. Siguiendo América del Norte a través de Canyonland, el viaje continuó a través de Salt Lake City y Canadá, donde viajaron por la autopista Trans-American hasta Dawson City antes de cruzar de regreso a los Estados Unidos para el tramo final a través de Alaska hasta la línea de meta en Anchorage. A pesar de muchos problemas iniciales y persistentes problemas de embrague después de la restauración, el rally fue un gran éxito y demostraría ser el primero de muchos viajes épicos para la pareja.
Con un gusto por el formato de Rally Global y conduciendo en condiciones desafiantes, la siguiente aventura fue la circunnavegación del Mediterráneo en el ‘Rallye Med’ en 2010. Otro viaje de 20.500 millas lo llevó a él y a sus compañeros aventureros desde Marruecos a España, Francia e Italia. , Sicilia, Túnez y Libia, Egipto, Jordania, Líbano y Siria. «La reacción de la gente local cuando vieron la marca del auto desconocido en medio de ellos fue gritar ‘¡Aston Martin – James Bond!’, ¡Aunque no pensaron que me parecía mucho al 007!» Él recuerda.
Dejando el Medio Oriente unos días antes de la Primavera Árabe en diciembre de 2010, la ruta del Rally viajó a través de Turquía, Grecia, Albania, por la costa dálmata hasta Zagreb y fue a Austria y Alemania antes de terminar en Reims, Francia. «Esta fue una manifestación fenomenal debido a la enorme agitación política y social que ha tenido lugar desde que estuvimos allí. Nuestro viaje por Libia fue notable por los carteles de Gaddafi en todas las farolas desaparecidas, y conmovedoramente los visitamos y admiramos maravillosamente. preservó las antiguas ruinas de Palmira antes de que fueran destruidas por ISIS «.
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