“Tuve la suerte de pasar mis mejores años como artista discográfico durante la época dorada de los programas de variedades de televisión”, escribió Rydell en su autobiografía. “A principios de los 60 aparecí en casi todos”. Estos incluyeron programas presentados por, entre otros, Ed Sullivan, Johnny Carson, Perry Como, Jack Benny, Milton Berl y, sobre todo, Red Skelton.

Después de hacer dos apariciones en «The Red Skelton Hour», en la que acaba de cantar, apareció en parodias intermitentemente desde 1961 hasta 1969 como varios personajes, incluido Zeke Kadiddlehopper, primo del personaje country de Skelton, Clem Kadiddlehopper.

«Señor. Skelton se enamoró de Bobby», dijo la asistente personal de Rydell, Linda F. Hoffman, en 2013. «Su hijo había fallecido y Bobby siempre sintió que Skelton lo veía como un hijo. Eran muy cercanos».

Las reseñas del New York Times de dos espectáculos de reactivación del rock ‘n’ roll en el Madison Square Garden sugirieron razones tanto de su menor lugar en el firmamento del rock como de la longevidad de su futura carrera. En 1975, Ian Dove escribió: “Sr. Rydell no es un rockero duro: su era fue a fines de la década de 1950, cuando la música rock se estaba atenuando y se hacía menos aterradora. Con canciones como ‘Volare’, se muestra más como un cantante que como un rockero”. Al revisar un programa de 1977, Robert Palmer escribió que Rydell «parecía incómodo con sus éxitos de rock ‘n’ roll y probablemente se habría convertido en un cantante italiano si no hubiera crecido en la era del rock ‘n’ roll».

Después de que sus apariciones en televisión disminuyeron, continuó actuando en clubes nocturnos y espectáculos nostálgicos, y de gira por Australia, hasta que el promotor Dick Fox reunió a los Golden Boys en 1985, inicialmente o un especial de PBS. Señor. Rydel, Sr. Avalon y Fabian cantaban sus propias canciones y luego cantaban juntos; también habría homenajes a Frank Sinatra y al cantante favorito de Rydell, Bobby Darin.

«Cuando los tres estamos en el escenario, nos divertimos», dijo Rydell en una entrevista de 2012 con el escritor Pat Gallagher. “No estamos tratando de engañar a nadie. Todo el mundo nos conoce desde hace casi 50 años. Simplemente salimos y nos divertimos y la audiencia puede ver eso”.